Найдите файл rails.bat в папке C:\RailsInstaller (просто через поиск по файлам в Windows инспекторе).

Откройте в своем эдиторе (у меня note++)

Все выделить, удалить, вставить вместо этого:

@ECHO OFF
IF NOT "%~f0" == "~f0" GOTO :WinNT
ECHO.This version of Ruby has not been built with support for Windows 95/98/Me.
GOTO :EOF
:WinNT
@"%~dp0ruby.exe" "%~dpn0" %*

Этот баг релевантен для Ruby.2.x

Отсюда: http://stackoverflow.com/questions/35538995/the-system-cannot-find-the-path-specified-after-reinstalling-ror